Il Santuario della Madonna delle Grazie di Pennabilli è in assoluto il più antico santuario della diocesi di Pesaro-Urbino. In esso si venera un affresco quattrocentesco della Madonna in trono col Bambino, invocata come Madonna delle Grazie. Il 16 novembre dei 1432 fu trovata un’iscrizione che riportava l’anno 1222, data della prima consacrazione dell’edificio, in origine dedicato a san Cristoforo. L’antico edificio era una piccola cappella di forme gotiche, con un’unica aula e presbiterio appena rialzato. Sulla parete di fondo era dipinto l’affresco con l’immagine della Madonna che divenne oggetto di grande venerazione dopo che il terzo venerdì di marzo del 1489 la Madonna fu vista versare lacrime. Quella data è divenuta giorno di festa, e anche oggi è ricordata con una solenne cerimonia. Nel 1522 l’edificio venne ampliato nelle forme attuali su decisione del padre agostiniano Nicola di Pennabilli, che affidò al maestro Francesco di Cesare, cittadino riminese, il compito di riedificare la chiesa. Nel 1528, a conclusione dei lavori di ampliamento, l’affresco venne impreziosito da una bellissima tribuna in marmo, sorretta da due colonne con capitelli dorati, e una ricca decorazione ad affresco. Nel 1889 la chiesa fu rivestita con un soffitto a cassettoni in gesso. Fra le diverse tele che abbelliscono il tempio merita particolare attenzione la prima a destra, buona copia del dipinto con la Deposizione di Cristo dalla Croce eseguito da Federico Barocci per la cattedrale di Perugia.